MANIARU では、AIエージェントの Claude Code に、いろいろな作業を手伝ってもらっています。作業は「部署」に分けたエージェントで進めていて、部署の報告は日付つきのファイルとして残しています（部署に分けた記事）。
ただ、ファイルに残しているのは報告だけです。AI とのやりとり、つまり会話の記録そのものは、別の場所に保存されています。
この記事は、その会話の記録が消えていたことに気づいて、残し方を変えた記録です。設定の手順やコードは載せず、「何が起きて、何を決めたか」を中心に書きます。
この記事で分かること
- Claude Code の会話の記録は、初期設定では30日で消えること
- 手元に残す期間を、1年に延ばしたこと
- 毎日、iCloud Drive に圧縮して写す仕組みにしたこと
- 自動で写す仕組みが、macOS の権限でつまずいたこと
- 動き始めてからの様子と、まだ分からないこと
1. 古い会話が、もう残っていなかった
10月31日、5〜6月ごろの作業の会話が、手元にもう残っていないことが分かりました。
Claude Code は、会話の記録を手元のパソコンに保存しています。何日残すかには設定があり、初期設定は30日です。公式の説明（設定の一覧のページ、英語。2026年11月12日に確認）では、残す日数を過ぎた記録は、知らせることなく消されます。消えた会話は、前の会話を再開するときの一覧にも出なくなります。
部署の報告はファイルで残していたので、何を決めたかは追えます。ただ、そこに至るまでのやりとり、たとえば何を頼み、AI が何を調べたかは、会話の記録にしか残っていません。その部分が、30日より前の分から消えていました。
2. 決めたこと：手元に1年、毎日 iCloud にも写す
対応は、次の2つです。
- 手元に残す日数を、30日から365日に延ばした。 設定ファイルの値を1つ変えるだけでした
- 毎日1回、会話の記録を iCloud Drive に写す仕組みを作った。 macOS に付いている「決まった時刻に処理を動かす仕組み」（launchd）で動かしています
写し方は、次のようにしました。
- 写すときに gzip で圧縮する
- 前回から変わったファイルだけを、圧縮し直す
- 写した先のファイルは消さない。手元の記録が消えても、写した分は残る
3. つまずいたこと：手で作ったファイルを、自動の処理が上書きできなかった
仕組みを作る途中で、写す先のファイルを、ターミナルや Claude Code から手で作っていました。
すると、あとで launchd から動かしたときに、そのファイルを上書きできず、「Operation not permitted」（その操作は許されていない）というエラーで失敗しました。原因は macOS の権限でした。どの権限の設定が効いていたのかまでは、確かめていません。
直し方は、写す先をいったん作り直し、launchd から動く処理自身に作らせることでした。これで、上書きできるようになりました。
自動で動かす処理が使うファイルは、自動の処理に作らせる。先に手で用意しておいたことが、かえって邪魔になった例でした。
4. 動き始めてから
10月31日に手で動かして試したところ、写すことができ、失敗は0件でした。
そのあと、毎日の自動の実行が11月1日から11月12日まで毎日動き、記録の上では、どの日も失敗は0件でした（11月12日に、実行の記録で確かめました）。
一方で、写した記録を開いて、実際に古い会話を探したことは、まだありません。
5. 写すときに気をつけていること
会話の記録には、作業の途中で AI が読んだ資料や、画面に出した内容も含まれます。写す先は自分の iCloud のアカウントですが、そうした記録が置かれる場所が、1つ増えることになります。
この会社では、もともと、パスワードなどの秘密の情報は、AI の画面にも記録にも出さない決まりにしています。会話の記録を長く残すようにしたことで、この決まりの意味が少し重くなったと感じています。
まだ分からないこと
- 容量。 1年より長く残したい気持ちもありますが、記録がどれくらいの大きさで増えていくのかは、まだ測っていません
- 写した記録から戻せるか。 写した記録で古い会話を探すことは、まだ試していません
- 手元の記録は、1年を過ぎると消えます。写した側は消さないので残りますが、その分、写した側は増え続けます
やって分かったこと
AI との作業では、結果は報告に残しても、途中のやりとりは意識しないと残りません。そして、初期設定のままだと、気づかないうちに消えていきます。
残すと決めたら、どこに・どれだけの期間・自動で残すかを決める。今回は、消えてから気づいたので、5〜6月ごろの分は戻りませんでした。
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